En 1353, esta población en la que estaban instalados mozárabes de la zona se integró en la Orden de Santiago. El municipio es partido judicial desde el siglo XVI. Ya en el período renacentista, se construyó a la entrada del pueblo el rollo de justicia, del que pendían cabezas de los reos del momento. Como símbolo para ahuyentar a la gente malintencionada, este monumento aún perdura a las afueras de la ermita de Santa Ana. En 1544 se erigió su iglesia parroquial plateresca, y sobre su antigua sinagoga se alza la actual ermita de la patrona, Nª. Sª. la Virgen de la Piedad.

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De los albores de la Edad Moderna datan algunas casas blasonadas, como la Casa del Virrey ("Casa de Piedra"), de finales del siglo XVI, que hace las veces de Museo municipal actualmente. De la misma época constan sonadas disputas entre las familias Acuña y Villaseñor, concretamente la que enfrentara a Francisco de Acuña, vecino de Miguel Esteban, contra el quintanareño Pedro Villaseñor. Precisamente, este hecho histórico parece trazar lazos antes ignorados entre estas localidades y la cercana La Puebla de Almoradiel (Toledo). No en vano, desde años atrás el Ayuntamiento miguelete sostiene, resguardado en hallazgos de estudiosos del congreso Cervantes en el Origen—como el quintanareño Jorge Jiménez—, que dicho pleito pudo servir de inspiración al autor de El Quijote en la cimentación de las andanzas de aquel caballero que cimentaría su fama internacional.

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Como premio a la resistencia de sus vecinos durante la Guerra de la Independencia española recibió, durante la regencia de Mª Cristina de Borbón-Dos Sicilias y en nombre de la hija de esta y futura reina "de los Tristes Destinos", el título de Muy Leal Villa, a finales de 1836.

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En el siglo pasado, entre 1909 y 1985, contó con línea de ferrocarril que la conectaba con Villacañas (Toledo). Otro hito vendría años más tarde a la localidad pues, el 31 de mayo de 2007, Quintanar fue sede de los actos oficiales del Día de Castilla-La Mancha, honor que cedería al año siguiente a Las Pedroñeras (Cuenca), otra localidad habitual entre las concursantes del certamen que sería el último pueblo manchego en acoger la fiesta oficial de la región antes de sucederse en las capitales provinciales y en la "ciudad de la Cerámica".